Χωρίς το σπουδαίο ντέρμπι, ολοκληρώθηκε στα γραφεία της ΕΠΟ, η κλήρωση για την φάση των «16», στο κύπελλο Ελλάδας. Ο Ολυμπιακός θα αντιμετωπίσει την Καλαμάτα, ο Παναθηναϊκός τον ΠΑΣ Γιάννινα, ο ΠΑΟΚ τον φιλόδοξο ΟΦΗ, και η ΑΕΚ τον Αστέρα Τρίπολης.
Χωρίς ξεκάθαρο φαβορί, αναμένονται οι αναμετρήσεις
ΝΠΣ Βόλος-Ατρόμητος
ΠΑΣ Γιάννινα-Παναθηναϊκός
Αστέρας Τρίπολης-ΑΕΚ
Καλαμάτα-Ολυμπιακός
ΟΦΗ-ΠΑΟΚ
Τρίκαλα-Λαμία
Ξανθη-Αρης
Παναιτωλικός-Πανιώνιος
H πρόκριση θα κριθεί σε δύο αγώνες με τους πρώτους αγώνες, να διεξάγονται το τριήμερο 7, 8 και 9 Ιανουαρίου 2020